恋爱时代 第 3 季
1999-09-29 首播 · 共23集
核心主线是佩西和乔伊之间逐渐发展出的、出乎所有人意料（包括他们自己）的深刻恋情。与此同时，道森努力应对失去乔伊的友谊以及父母离婚的双重打击。詹在祖母去世后变得更加成熟，而杰克则在探索自己的性取向过程中与安迪的关系变得紧张。本季的情感更为成熟、复杂，是角色成长的关键时期。
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《恋爱时代》第 3 季 分集剧情共 23 集
第1集：宛若处女1999年9月29日
道森在费城与母亲度过夏天后返回卡普赛德，他在从费城回来的公交上遇到了一位漂亮、外向的年轻女子伊芙。伊芙的出现很快打破了道森平淡的生活：在与她外出时，道森不小心弄坏了父亲的船，为了在米奇发现前凑齐3000美元修船，他陷入困境。伊芙于是帮忙，在李里家举办了一场俱乐部风格的派对，邀请她工作的俱乐部里的脱衣舞者助兴。与此同时，乔伊因为道森逼她揭发父亲而整个夏天对他冷淡，但在开学第一天与道森相遇时，她意识到自己仍对他有感情。在卡普赛德码头工作时，乔伊还要应对性别歧视的老板罗布·洛根的骚扰。珍参加啦啦队试训时，与心机重的队长展开心理博弈，最终赢得位置。米奇成为卡普赛德高中橄榄球队教练，同时，新校长霍华德·格林以严厉而有魅力的形象到任。
第2集：返校节1999年10月6日
米奇和校长格林招募道森制作橄榄球拉拉队集会的影片，而神秘的伊芙继续引诱道森。佩西请乔伊帮忙让安迪回到卡普赛德，但佩西与安迪的重逢并不顺利：负罪感的安迪向佩西透露自己有过一段短暂恋情，佩西因此与她分手。杰克被邀请加入橄榄球队，并与回到卡普赛德的父亲达成意想不到的理解。啦啦队队长珍与新四分卫亨利·帕克建立默契。
第3集：以上皆非1999年10月13日
伊芙拿来学校PSAT的盗版试卷，让每个人都心生作弊念头，包括奖学金依赖SAT成绩的乔伊。当试卷失踪后，道森怀疑有人偷走，指责不断升级，尤其是佩西。杰克觉得全队对他言语和身体上的打压源于他是同性恋，同时亨利向杰克请教与珍相处的建议。乔伊拒绝约会邀请后，罗布继续让她在工作上困难重重。
展开其余 20 集剧情
第4集：家庭影片1999年10月20日
道森为母亲费城电视台制作新闻专题，使用橄榄球队明星杰克为题材，与米奇产生冲突。佩西和乔伊因旷课一天而陷入困境，佩西想完成他环游世界的“梦想船”。安迪因被误认为PSAT作弊而惊慌，校长格林要求课后会面。珍因啦啦队压力想辞去队长，但结局让她意外，牵扯到害羞的亨利。
第5集：印第安夏日1999年10月27日
炎热夏末，道森对伊芙神秘行为产生怀疑，包括闯入格兰姆斯家，引发侦探兴趣，并让佩西帮忙。然而伊芙狡猾，每次都让道森陷入困境。乔伊因对罗布不满而闯入他和安迪的约会，被解雇。杰克违背珍意愿，为她安排与亨利的约会。
第6集：秘密与谎言1999年11月10日
珍当选卡普赛德归乡女王，并负责筹备年度晚会，她大胆的娱乐表演让全镇震惊，同时邀请害羞的亨利作伴。乔伊和佩西救安迪脱离罗布的骚扰，安迪想复合，但乔伊怀疑她策划事件只为让佩西成为她的“英雄”。道森烦恼母亲盖尔意外从费城归来，并得知她被解雇，同时犹豫是否告知珍伊芙的丑闻。
第7集：逃离女巫岛1999年11月17日
道森组建乔伊、佩西、珍组成纪录片小队，拍摄女巫岛的历史课作业。工作中，他们被岛上传说吓到，道森和乔伊开始反思失败的恋情，珍和佩西考虑新型友情。安迪在纪律委员会的新工作过于认真，试图控制离校生走廊。
第8集：猜猜谁来赴晚宴1999年11月24日
珍疏远的母亲海伦在感恩节早晨意外到访，面对伊芙的秘密过去，道森做出决定，帮助珍和母亲在李里家晚餐中重建关系。珍与佩西建立新友情。米奇和盖尔向道森阐明李里家的未来。乔伊、贝西和亚历山大加入晚餐，杰克和安迪也被留在李里家，共度感恩节。
第9集：四人探戈1999年12月1日
道森怀疑佩西的行为，并误解佩西与乔伊的关系。实际上，乔伊请佩西做舞伴，以换取数学辅导。佩西开始怀疑与珍的随意关系。安迪鼓励杰克认识一位通过互联网联系的同性学生。
第10集：亲密初遇1999年12月15日
道森、乔伊、杰克和安迪到波士顿大学参加大学考察，道森的女巫岛纪录片入选学生电影节，但反响不佳。乔伊因导游是男性而意外惊讶，他叫A.J. 莫勒，对文学兴趣相同。安迪追求提前录取面试，获得意想不到的启发。杰克探索当地同性社群。
第11集：赤足卡普节2000年1月12日
道森在尼基（校长格林女儿）到访时陷入身份危机，乔伊因道森不谈父母离婚痛苦而经历自我危机。杰克首次追求男性被拒。珍意识到可能错过与亨利的机会。佩西与安迪一起排练学校话剧《赤足在公园》，尴尬共事。
第12集：乡村周末2000年1月19日
乔伊和朋友们合作确保波特旅馆开业顺利，避免失去财产。珍向格兰姆斯表达对亨利的担忧。杰克考虑搬回家。道森试图理解父母离婚后的关系。
第13集：北极光2000年1月26日
道森退选电影课，重新评估青春岁月。乔伊在佩西首演和与A.J.约会之间犹豫。安迪接管《赤足在公园》话剧导演工作，并劝佩西在舞台上表达感情。珍带格兰姆斯陪同亨利看戏，增加约会难度。
第14集：情人节大事件2000年2月2日
乔伊怀疑道森精神状态，他和佩西带朋友们前往高尔夫球场秘密派对。杰克前女友凯特来访，不知杰克出柜。珍与亨利首次约会因亨利献血四品脱而昏倒，情人节难忘。
第15集：罪与罚2000年2月9日
乔伊参与绘制校墙画，作品被破坏，道森鼓励，佩西冒险寻找嫌疑人。安迪因PSAT高分产生内疚，告知格林校长偷窃事件。佩西搬入兄弟道格家。
第16集：贞洁致格林，以爱2000年2月16日
乔伊在佩西和A.J.支持下，组织学校抗议，反对校监菲尔丁迫使校长格林辞职。道森和盖尔拍摄报道，引发校方不满，并触动盖尔旧对手。
第17集：灰姑娘故事2000年3月1日
乔伊前往波士顿探访A.J.，结识童年好友摩根。佩西指导九岁男孩巴兹，应对被忽视的孩子。道森请求米奇协助盖尔餐厅开业，引发争执。
第18集：梦幻岛2000年3月5日
佩西带道森露营，计划告白乔伊，但因巴兹和朋友们到来被打断，道森唤起童年回忆，佩西最终放弃告白。乔伊因与佩西之吻产生情感波动，与珍和安迪外出，发现亨利的生日派对未被邀请。杰克与父亲冲突，伊森被夹在中间。
第19集：偷来的吻2000年4月26日
道森邀请乔伊、安迪和佩西去佛蒙特山度春假，乔伊与佩西继续争执感情，安迪对童年朋友威尔产生兴趣。珍在盖尔新餐厅工作，对侍应生示威行为表现领地意识。盖尔和米奇思考餐厅合作关系。
第20集：最长一日2000年5月3日
一天从三个视角重播：佩西展示新船“真爱”，他和乔伊犹豫是否告诉道森两人恋情，每次都退缩。最终道森得知后愤怒，因为珍早已告诉他。安迪约会威尔时被乔伊与佩西关系打扰。佩西将麻烦的巴兹交给道格照顾。珍应对亨利情感升级。
第21集：示爱2000年5月10日
卡普赛德准备春季帆船赛，道森和佩西争夺冠军奖杯，乔伊厌倦被当作奖品。盖尔主动追求米奇。珍原谅亨利，亨利安排浪漫月光野餐。
第22集：反舞会2000年5月17日
道森、乔伊和安迪自行举办独特舞会，规避委员会审查杰克的男伴伊森。道森试图借舞会赢回乔伊并激起佩西嫉妒。安迪劝佩西陪同自己，但晚上安慰佩西感情困惑。珍对亨利离开卡普赛德赴俄亥俄足球训练愤怒，盖尔与米奇庆祝新恋情。
第23集：真爱2000年5月24日
乔伊最终必须在道森和佩西之间做出选择，佩西计划沿海航行夏日旅行。格兰姆斯与珍谈论爱情与遗憾，并带上杰克和安迪夜驾俄亥俄看亨利最后一面。道森和乔伊的关系告一段落，乔伊选择加入佩西，留下情感受挫的道森独自面对。